Bereits im Jahre 1375 gab es die erste Eintragung des Begriffes Gesellenwandern. Wenige Jahre später, gegen Ende des 14. Jahrhunderts, war das Wandern allgemein üblich.
Ab Einführung der Wanderpflicht im 15. Jahrhundert wurden die Regeln des Wanderns immer strenger. Zunächst wurden die jungen Gesellen nur einige Monate auf die Wanderschaft geschickt, später wurde diese auf drei bis sechs Jahre ausgedehnt. Darüber hinaus galt das Wandern ab dem 16. Jahrhundert bereits als Vorbedingung für die Zulassung zur Meisterschaft.

Die Wanderschaft konnte durch das ganze deutsche Reich, aber auch in die Schweiz, nach Holland, Dänemark, Schweden, Ungarn, Polen bis hin nach Russland führen. In der Regel ging die Wanderschaft durch die Orte, in denen das Handwerk in Blüte stand.

Die Bedeutung des Wanderns für das Handwerk beschreibt eine Verordnung aus dem 18. Jahrhundert, die folgendes besagt: "Welche Schule kann wohl besser für ihn (den deutschen Handwerksgesellen) sein, als wenn er große, volkreiche, wegen seines Handwerks berühmte Städte besucht? Hier lernt er neben den nützlichen Vorteilen seines Handwerks, welche ihm dasselbe leichter und erträglicher machen, Bescheidenheit und besseren Anstand, seine milderen Sitten erwerben ihm die Gunst seiner Obern und die Achtung seiner Mitbürger." Das Wandern geschah also zum Zwecke der allgemeinen und beruflichen Weiterbildung.

Der so genannte Europass ist heute ein gängiges Instrumentarium, in dem die im In- und Ausland gemachten Erfahrungen dokumentiert und dargestellt werden. Vergleichbar mit dem Europass gab es auch damals ein Dokument, die "Kundschaft". Dieser Ausweis gab Auskunft über Name, Heimat, Beruf und bisherige Aufenthaltsorte des wandernden Gesellen. Die "Kundschaft" wurde dann später vom Wanderbuch abgelöst.